Terwijl Tommy Hilfiger nog op school zit, ja Tommy Hilfiger is een echt bestaand persoon, begint hij een winkeltje in Elmira in de staat New York. Daar verkoopt hij spijkerbroeken die hij aanpast op verzoek van zijn klanten. Tommy is een echte autodidact en besluit in 1985 in New York een eigen kledinglijn te lanceren onder het merk Tommy Hilfiger. Hij debuteert met een herencollectie, waarna een dames-, kinder, accessoires- en schoenenlijn volgen. Dankzij zijn ontwerpen waait er een moderne wind door het traditionele prêt-à-porter landschap. Tommy is alomtegenwoordig: hij richt in 1995 een jongerenstichting op en in 1998 wordt hij in New York door de Parsons School of Design uitgeroepen tot stylist van het jaar. Chique, klassiek en sportief zijn de eerste woorden waaraan gedacht wordt, als de naam Tommy Hilfiger valt. Tommy Hilfiger: voor liefhebbers van upscale sportswear!